Promossa da una comunità di terziari francescani, Santa Maria in Strada è stata eretta tra il 1348 e il 1368 su progetto di Ambrogio da Milano lungo la strada che collegava Monza con il capoluogo lombardo, donde la sua denominazione.
Passata nel 1393 agli agostiniani del convento milanese di San Marco, è stata internamente trasformata nel 1756 e restaurata in facciata nel 1870.
Nonostante i restauri, la fronte, con finta loggia e ornati in cotto, resta una delle più belle del gotico lombardo, ispirata sia agli esempi del pisano Giovanni di Balduccio, attivo a Milano dal 1335 al 1349, sia alla vicina facciata di Matteo da Campione per il Duomo di Monza.
Nel Museo e Tesoro del Duomo di Monza sono custoditi due affreschi della chiesa di Santa Maria in Strada, parti di una scena di Annunciazione ospitata in origine ai lati del portale.
Databili alla seconda metà del XIV secolo, riflettono lo stile di Giusto de’ Menabuoi e si segnalano per la delicatissima resa delle figure, proiettate su uno sfondo in pastiglia dorata concepito come un damasco che già prelude allo sfarzo della pittura gotico internazionale.
Dalla facciata è stata tolta nel 1995, per preservarla in Museo, un’elegante statua in pietra della Madonna col Bambino, rispondente al tipo della Madonna Regina, sostituita in loco da una copia.
Databile alla prima metà del Quattrocento, è opera di un anonimo maestro lombardo autore anche di alcune sculture per i capitelli del Duomo di Milano, ispirate a esempi transalpini.
L’evidenza data alla cintura che stringe la vita della donna rimanda con ogni probabilità alla devozione degli agostiniani per la Madonna della Cintola, il cui culto fu approvato nel 1439.
